Debido a acuerdos anteriores entre Microsoft y Yahoo, los usuarios de Windows Live Messenger y Yahoo Messenger han podido comunicarse durante mucho tiempo. Sin embargo, dado que Microsoft obliga a las personas a usar Skype, no está claro si las dos redes continuarán cooperando entre sí.
Hace muchos años, los usuarios de Internet se regocijaron cuando las redes de Yahoo y Live Messenger desarrollaron métodos para comunicarse entre sí. Finalmente, los usuarios del servicio de mensajería instantánea de Microsoft podrían comunicarse con el servicio de Yahoo y viceversa.
Sin embargo, ahora que Microsoft está haciendo la transición al servicio de Skype, estas colaboraciones están en peligro. Como los usuarios se han visto obligados a pasar de Windows Live Messenger (WLM) a Skype, muchos han notado problemas para conectarse a sus contactos anteriores en Yahoo Messenger. Además, aquellos que usan Yahoo Messenger tienen dificultades para conectarse con usuarios de WLM que han realizado la transición a Skype.
La mayoría de los usuarios notarán que cuando se actualizan por primera vez de Windows Live Messenger a Skype, los contactos no compatibles, como los de Yahoo, no se importan. Otras características de la tradición popular perdidas durante la transición a Skype incluyen emotes personalizados de MSN, la capacidad de dejar mensajes fuera de línea y mensajes SMS gratuitos.
Una solución actual es usar un cliente externo como Trillian que admita las redes WLM, Skype y Yahoo Messenger. Esto permite la mejor experiencia de mensajería instantánea en varias redes en este momento. Microsoft, al menos por ahora, ha seguido manteniendo en funcionamiento los servidores de Windows Live Messenger. Se sospecha que estos servidores se desconectarán a fines de 2013 o principios de 2014.
Debido a la compra y transición de Skype por parte de Microsoft, la cooperación de IM previa entre Yahoo y las redes de Microsoft se fragmenta nuevamente, lo que resulta en una mala experiencia para el usuario. Las excepcionales capacidades de video y audio de Skype están impulsando las funciones de mensajería instantánea de Yahoo y WLM.